La Puerta de Toledo es un resto de la muralla que rodeaba la ciudad por donde hoy día está la ronda de circunvalación, con unos 4,5 Km. de perímetro, en cuya fortificación se había comenzado en 1297. Según las crónicas, llegó a tener hasta 130 torres en su amplio perímetro, mostrando en la mayor parte la mampostería y el ladrillo. De toda ella se conserva, a excepción de un trozo de lienzo en el sector oeste de la cuidad y el arco de acceso a lo que fuera el Alcázar de Alfonso XI, esta Puerta de Toledo.
Construcción de estilo gótico mudéjar, severa y sin ornamentos, hecha con sillares bien encuadrados de caliza de la zona para sus arcos y esquinas, y de sillarejo y mampostería en el resto, es anterior en más de cincuenta años a la del Sol de Toledo.
Consta de seis arcos donde la combinación de la ojiva y la herradura parecen querer ser paradigma simbólico de la convivencia entre la población cristiana y morisca. Los dos arcos exteriores son apuntados, de gran peralte, apoyados sobre columnas adosadas a los muros, otros dos, de herradura, uno de ellos apuntado y sin alfiz, y dos más interiores, apuntados, entre los cuales bajaba el rastrillo de cierre.
Los flanquean dos macizos torreones cuadrados de 12 metros de altura por 4 de frente y coronamiento de almenas, que hoy le faltan. Por sus proporciones formaban un cubo perfecto, siendo su altura, su anchura y su profundidad iguales entre sí.
Una cartela de piedra en su cara de intramuros nos da la fecha de su construcción, año 1328, bajo el reinado de Alfonso XI, si bien otros autores de renombre la consideran incluso anterior. Por su cara de extramuros ostenta el escudo de armas de Castilla.
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