El día grande de La Caballada es el Domingo de Pentecostés. Hacia las 10 de la mañana, los hermanos acuden en caballerías vistosamente enjaezadas a casa del "prioste", y desde allí a la del abad, y todos juntos se encaminan en romería a la ermita de la Estrella. Una vez allí, bajan de sus caballerías y comienza la procesión, siendo muy curiosa la subasta de los banzos o brazos de las andas. A continuación, la misa, y más tarde plantan el "mayo" en la explanada de la ermita, comenzando la subasta de roscos y frutos. Finalmente se procede a efectuar el baile de la Virgen, especie de jota castellana, que llevan a cabo los hermanos, la cual se acompaña con sones de dulzaina y tamboril.
Terminada la comida, regresan a la villa montados a caballo, al igual que hicieron por la mañana, y por la tarde, en el pueblo, tienen lugar las carreras a caballo, por parejas, de los cofrades.
El día anterior, sábado, los miembros de la Mesa de la Cofradía acuden, a pie, a la ermita de la Estrella. Meriendan las "7 Tortillas", conmemorando los 7 días que tardaron en el traslado del monarca Alfonso VIII de Castilla desde Atienza a Ávila y se baila a la imagen de la Virgen de la Estrella.
